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Um eine Oldtimer Versicherung abschließen zu können, sind bestimmte Voraussetzungen im Vorfeld zu beachten. Das Fahrzeug muss mit einem gesonderten KFZ- Kennzeichen gekennzeichnet sein. Hier gibt es verschiedene Möglichkeiten. Zum Einen gibt es die so genannten Historischen Kennzeichen auch H- Kennzeichen genannt. Ein H- Kennzeichen wird Fahrzeugen zugeteilt, die älter als 30 Jahre sind und als „KFZ- technisches Kulturgut“ bewertet werden. Um ein H- Kennzeichen zu bekommen, muss das Fahrzeug in einem sehr gepflegten Zustand sein und der Originalzustand muss so weit wie möglich erhalten oder entsprechend restauriert worden sein. Der Unterschied zwischen einem roten Oldtimer- Kennzeichen und einem H- Kennzeichen liegt darin, dass das Fahrzeug mit einem historischen Nummernschild ohne jegliche Einschränkung genutzt werden darf. Die H- Kennzeichen haben die Form der Euro- Schilder- jedoch ist als Schlussbuchstabe ein „H“ hinzugefügt.

Als weitere Möglichkeit gibt es das so genannte Oldtimer- Kennzeichen. Das Oldtimer- Kennzeichen ist ein rotes Nummernschild mit einer „7“ als Erkennungsnummer darauf. Dieses Nummernschild erhalten Fahrzeuge, deren Erstzulassung mind. 30 Jahre zurückliegt. Laut Gesetz gibt es aber kein Mindestalter. Doch diese Regelung hat sich mit den Jahren eingebürgert. Mit einem Oldtimer- Kennzeichen dürfen diese Fahrzeuge an Veranstaltungen teilnehmen, um so der Pflege eines Kulturgutes zu dienen. Fahrzeuge mit diesem roten Dauerkennzeichen dürfen folgende Fahrten durchführen: Fahrten zu der Teilnahme an Oldtimer- Treffen, die einer Pflege des KFZ- technischen Kulturgutes dienen; die An- und Abfahrt zu Oldtimer- Veranstaltungen; Fahrten zu einer Werkstatt und anschließende Probefahrten bzw. Überführungsfahrten, die aber begründet werden müssen. Hat ein Oldtimer mit einem roten Nummernschild einen Unfall außerhalb dieser angegebenen Fahrten und kann nachgewiesen werden, dass dieses Fahrzeug als Alltagsfahrzeug genutzt wird, dann kann die Oldtimer  Versicherung im Falle eines Schadens Einspruch erheben, was bis zum Verlust des Versicherungsschutzes gehen kann.

Auch ein Saison- Kennzeichen ist möglich. Das Saison- Kennzeichen ist für Fahrzeuge gedacht, die nicht das ganze Jahr über im Einsatz sind. Diese Fahrzeuge sind dann nur einige Monate im Jahr zugelassen, was bei der Versicherung Geld spart. Der Zulassungszeitraum muss dabei mindestens 2 Monate sein und darf einen Zeitraum von 11 Monaten nicht überschreiten. In der Zeit der Ruheversicherung muss das Fahrzeug in einer Garage/ Tiefgarage oder einem abgeschlossenen Grundstück abgestellt werden. Außerhalb des Saisonzeitraumes gilt ein Versicherungsschutz nur bei Fahrten zur Zulassungsstelle bzw. zur Durchführung einer Haupt- bzw. Abgasuntersuchung oder einer Sicherheitsprüfung.

Vor Beginn eines Oldtimer Versicherungs Vergleich muss das Fahrzeug von einem zuständigen Prüfer begutachtet werden. Bei dieser Begutachtung wird vor allem auf eventuell vorgenommene Änderungen geachtet. Die eingebauten Teile müssen Originalteile oder Teile sein, die identisch nachgebildet wurden. Der gesamte Originaleindruck des Fahrzeuges darf nicht beeinträchtigt sein und die Hauptbaugruppen müssen vorhanden sein. Der Oldtimer darf außerdem keine technischen Mängel aufweisen und nur leichte Gebrauchsspuren haben. Die Hauptbaugruppen werden auf Mängel, Fehler oder auch unsachgemäße Instandsetzung hin geprüft.

Liegt der Versicherungsgesellschaft dann alles vor und wurde das Fahrzeug als Oldtimer eingestuft, dann steht einer Oldtimer Versicherung nichts mehr im Wege.